Предельные углеводороды Вариант 1 1. Составьте структурную формулу предельного углеводорода с плотностью паров по водороду 50, если известно, что в его молекуле имеется один четвертичный атом углерода и один третичный атом углерода. 2. Какое количество вещества этана получится при пропускании 6,72 г этена, содержащего 20% примесей, с водородом над нагретым никелевым катализатором? 3. Чему равен объем воздуха, необходимый для полного сжигания 50 л метана? 4. При хлорировании 11,2 л (н. у.) метана получили 53,9 г тетрахлорметана. Определите выход продукта от теоретически возможного. 372 Вариант 2 1. Рассчитайте массу 4,8 л пропана С3Н8 (н. у.). 2. Проведено сжигание смеси, состоящей из 0,6 моль этана, 16,8 г этилена и 13,44 л ацетилена. Какой объем воздуха потребуется? Объемная доля кислорода в воздухе равна 20%. 3. При нагревании иодметана массой 2,84 г с металлическим натрием массой 0,69 г получили этан, объем которого при нормальных условиях составил 179,2 мл. Определите выход продукта реакции. 4. При хлорировании углеводорода образовалось 9,675 г монохлорпроизвод- ного, которое при взаимодействии с разбавленным раствором NaОН превратилось в кислородсодержащее соединение. При окислении его получилось 9 г предельной одноосновной карбоновой кислоты, на нейтрали- зацию которой пошло 81 г 2М раствора NaОН (ρ = 1,08 г/мл). Найдите формулу углеводорода, считая, что все реакции проходят на 100%. Вариант 3 1. Выведите молекулярную формулу органического вещества, содержащего 80% углерода и 20% водорода, если плотность по водороду равна 15. 2. Сколько граммов СО2 и Н2О получится при сжигании 0,2840 г н-декана? 3. Какой объем кислорода потребуется для сжигания 1 м3 газа, объемная доля метана в котором составляет 95% (остальное – негорючие газы)? 4. Напишите уравнение реакции горения дихлорэтана и определите объем каждого из трех газообразных продуктов реакции, если известно, что сгорает 3 моля дихлорэтана. Вариант 4 1. Выведите формулу вещества, массовая доля углерода в котором 82,75, водорода 17,24. Плотность паров по воздуху 2. 2. Какой объем метана полностью прореагирует с 67,2 м3 хлора (н. у.). Рассчитайте массу получившегося тетрахлорметана? 373 3. Вычислите объем кислорода, затраченный на сжигание гептана массой 100г (н. у.). 4. Установите, какой объем кислорода необходим для полного сгорания метана объемом 11,2 л (н. у.) и какой массе гидрокарбоната кальция отвечает полученный объем углекислого газа. Вариант 5 1. Сколько кислорода (в м3 ) израсходовано на сжигание смеси водорода и оксида углерода (II) объемом 1 м3 , если объемные доли Н2 и СО в смеси равны? 2. При хлорировании метана получено 1,54 г соединения, плотность паров по воздуху которого равна 5,31. Рассчитать массу МnО2, которая потребовалась для получения хлора, если соотношение объемов метана и хлора, введенных в реакцию, равно 1:12. 3. Выведите простейшую формулу углеводорода, при полном сжигании которого массой 2 г образовалась вода массой 4,5 г. Вычислите молярную массу углеводорода. 4. Какой объем занимают 22 г этана С2Н6 (н. у.)? Вариант 6 1. Сколько граммов СО2 и Н2О получится при сжигании 0,2280 г изооктана? 2. При полном окислении 0,224 л углеводорода образовалось 448 мл оксида углерода (IV) (н. у.) и 0,54 мл воды. Плотность углеводорода равна 1,34 г/л. Определите химическую формулу данного углеводорода. 3. Продукты полного сгорания (в избытке кислорода) - 6,72 л (н. у.) смеси этана и пропана - обработали избытком известковой воды, причем образовалось 80 г осадка. Каков количественный состав исходной смеси? 4. Каталитическое окисление метана, содержащегося в природном газе с объемной долей 97% привело к получению 16,1 кг метановой кислоты. Найдите объем (н. у.) затраченного природного газа. 374 Вариант 7 1. Определите химическую формулу углеводорода, если при сжигании 4,3 г его образовалось 13,2 г двуокиси углерода. Плотность пара этого вещества по водороду равна 43. 2. Какой объем воздуха потребуется для полного сгорания 35,2 г парафиновой свечи, если условно принять, что она состоит только из изомерных предельных углеводородов, содержащих 25 атомов углерода в молекуле? Считать, что в воздухе содержится 20% кислорода. 3. При каталитическом гидрировании 42,4 л бутадиена-1,3 получена смесь бутана и изомерных бутенов. Рассчитай объем бутана в смеси, если она обесцветила 1598 г 10% раствора брома в хлороформе. 4. Газ, полученный при сжигании 3,2 л метана, поглощается 38,2 мл 32% раствора гидроксида калия (плотность раствора 1,31 г/мл). Установите массу образовавшейся соли. Вариант 8 1. Смесь СО и СН4 объемом 50 мл взорвана с 60 мл кислорода; СО и СН4 сгорели полностью, а объем конечной смеси составил 70 мл (н. у.). Определите объемную долю СО в исходной смеси. 2. При сжигании 1 моль газа образуется 22,4 л оксида углерода (IV) (н. у.) и 36 л воды. Найдите молекулярную формулу этого соединения. Сколько литров кислорода потребуется для полного сгорания 1 л этого газа? 3. Газ, выделившийся при прокаливании смеси 20,5 г безводного уксуснокислого натрия с натронной известью, прореагировал при освещении с хлором, который получили, используя для этого 130,5 г MnO2. После исчерпывающего хлорирования все газообразные вещества растворили в воде. Сколько литров 0,5 М раствора NаОН потребуется для нейтрализации полученного раствора? (Все реакции идут до конца). 375 4. Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 84,2%) и водород (15,79%). Плотность паров вещества по воздуху 3,93. Определите формулу этого вещества. Вариант 9 1. Анализ некоторого газообразного органического вещества показал, что массовая доля углерода в нем 81,82%, а водорода – 18,18%. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 22. Определите его молекулярную формулу. 2. Газ, полученный при полном сгорании 4,48 л (н. у.) метана, поглощен 150 г 6% раствора гидроксида натрия. Определите массовую долю соли в конечном растворе. 3. Из некоторого алкана двумя стадиями получают соответствующий одноатомный спирт, плотность пара которого по воздуху равна 1,586. Рассчитайте объем (н. у.) алкана для синтеза 583 мл спирта (плотность равна 0,789 г/мл), если практический выход на первой стадии 50%, на второй 80%. 4. Вычислите, сколько литров углекислого газа (н. у.) и молей воды получится при сгорании 14,4 кг пентана. Вариант 10 1. При сжигании 0,29 г газообразного углеводорода получили 448 мл оксида углерода (IV) и 0,45 г паров воды. Относительная плотность по водороду неизвестного углеводорода равна 29. Определите молекулярную формулу углеводорода. 2. Вычислите объем 96% водного раствора продукта (плотность раствора 0,81 кг/л), полученного каталитической гидратацией 112 м3 (н. у.) этилена, содержащего в качестве примеси этан (12,5% по объему). 3. При хлорировании изобутана получена смесь органических продуктов с молекулами, содержащими по одному атому хлора. Приведите их формулы и названия. Установите массовые доли элементов в них. 376 4. При хлорировании углеводорода получили хлорпроизводное А, имеющие состав: 37,21% - углерод, 7,75% - водород, 55,04% - хлор. Плотность паров по водороду равна 32,25. При взаимодействии хлорпроизводного с водным раствором NaOH получили кислородсодержащее соединение Б. Половину этого соединения обработали KMnO4 и получили новое соединение В. При последующем нагревании веществ Б и В в присутствии H2SO4 образовалось 13,2 г сложного эфира. Определить исходное вещество и его строение, если считать, что А образовалось с выходом 50%, реакция этерификации прошла на 60%, остальные реакции – количественно. Вариант 11 1. Какой объем (н. у.) займет газ, образовавшийся при пропускании 112 л водорода над углеродом при 500°С в присутствии никелевого катализатора? Полученный газ полностью сжигают, а продукт горения пропускают через 2л 10% раствора гидроксида натрия (р = 1,1). Какая соль, и в каком количестве образуется в растворе? 2. Какова структурная формула газа, являющегося предельным углеводородом, если масса 5,6 л его составляет 11 г? 3. Составили газовую смесь, взяв некоторые объемы этана и этилена. Для отделения последнего смесь пропустили через H2S04 (концентрированная). В результате образования этилсерной кислоты масса поглотителя увеличилась на 1,4 г. Определите начальный объем этилена. Образовавшуюся этилсерную кислоту подвергли необратимому гидролизу. Какое количество органического продукта (моль) получили? Найдите также значение рН конечного раствора, если для гидролиза взято 10 л воды (потерей воды на реакцию можно пренебречь). 4. Рассчитайте количество бромэтана, которое вступило в реакцию с натрием, если образовалось 237 л (н. у.) органического продукта. 377 Вариант 12 1. Вывести молекулярную формулу углеводорода по данным: массовая доля углерода – 83,33%, массовая доля водорода – 16,67%, относительная плотность по водороду равна 1,45. 2. К 110 мл смеси метана, водорода и азота добавили 180 мл кислорода. После окончания реакции сгорания и охлаждения объем стал равным 104 мл. Пропускание полученной смеси через раствор избытка гидроксида натрия снизило объем до 32 мл. Рассчитайте объем каждого компонента исходной смеси. Объемы газов измерены при одинаковых условиях. 3. Какой объем (н. у.) воздуха расходуется на сжигание смеси 0,65 моль метана и 18 г этана? Объемную долю кислорода в воздухе принять равной 20%. 4. Вычислите массовую долю углерода в молекуле первого представителя гомологического ряда алканов. Вариант 13 1. Алкан имеет плотность паров по воздуху 4,414. Определите молекулярную формулу алкана. 2. Из природного газа объемом 40 л (н. у.) получили хлорметан массой 30,3 г. Определите объемную долю метана в природном газе, если выход хлорметана равен 40% от теоретически возможного. 3. Смесь этана и пропана общим объемом 6,72 л (н. у.) сожгли в избытке кислорода, затем обработали избытком известковой воды. Выпал осадок массой 80 г. Найдите количественный состав исходной смеси. 4. В каких весовых отношениях реагируют этан и хлор при получении хлористого этила? Вариант 14 1. Вычислите объем хлора, затраченный на полное превращение 27 г метана в хлороформ. 378 2. Фторпроизводное предельного углеводорода содержит 36,36% углерода, 57,57% фтора (плотность по водороду 33). Определите молекулярную формулу соединения. 3. Какой объем метана можно получить из 25 г безводного уксуснокислого натрия? 4. Смесь пентана и пентена массой 1 г обесцветила 5 мл раствора брома в тетрахлорметане (1 л раствора содержит 160 г брома). Рассчитайте массовую долю пентана в исходной смеси. Часть III Углеводороды с кратными связями Вариант 1 1. Смесь метана и этилена объемом 400 мл (н. у.) обесцветила бромную воду с массовой долей брома 8,2% массой 40 г. Определите объемную долю этилена в смеси. 2. Какой объем хлора потребуется для получения тетрахлорида из 21,6 г диенового углеводорода, если известно, что на бромирование одной двойной связи 16,2 г этого диена пошло 48 г брома? 3. Определите молекулярную формулу ацетиленового углеводорода, если молярная масса продукта его реакции с избытком бромоводорода в 4 раза больше, чем молярная масса исходного углеводорода. 4. Вычислите молярную массу углеводорода ряда этилена, зная, что он массой 0,21 г может присоединить бром массой 0,8 г. Вариант 2 1. Какой объем кислорода расходуется при полном сгорании 5,4 г диметилацетилена? Сколько граммов двуокиси углерода образуется при этом? 2. При гидрировании 16,2 г углеводорода образуется смесь двух соединений: А и Б. Соединение Б легко присоединяет бром, при этом образуется 43,2 г 379 бромпроизводного, содержащего 74% брома в молекуле. Определите состав и строение соединений А и Б, если известно, что исходный углеводород реагирует с аммиачным раствором Аg2О с образованием осадка. 3. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом углеродном атоме. Образец этого алкена массой 0,7 г присоединил бром массой 1,6 г. Определите формулу алкена. 4. При получении ацетилена в плазменном генераторе, объемная доля выхода составляет 80%. Какой объем ацетилена можно получить из метана объемом 800 м3 ? Вариант 3 1. Рассчитайте необходимое количество ацетилена для получения 33,6 л хлорвинила, если используется только 75% ацетилен. 2. Определите, насколько увеличится масса 2 л пропилена, если его пропустить через колбу, содержащую 20 г брома? 3. Сколько граммов изобутилового спирта нужно взять, чтобы путем дегидратации получить 5,6 л изобутилена? 4. Эквимолярная смесь двух изомерных непредельных углеводородов – алкинов, относящихся к одному классу, при полном каталитическом гидрировании требует 44,8 л водорода. При сжигании исходной смеси образуется 89,6 л СО2. Какие углеводороды и в каком количестве находятся в исходной смеси, если известно, что эти углеводороды реагируют с аммиачным раствором оксида серебра с образованием осадка? Вариант 4 1. Какова структурная формула алкена, если 7 г его обесцвечивают 80 г 20%- ного раствора брома в хлороформе и он имеет цис- и транс-изомеры? 2. Этилен, каким объемом (н. у.), необходим для обесцвечивания 50 г 2% раствора брома в воде? 380 3. При хлорировании 100 г пропина образуется 1,1,2,2-тетрахлорпропан, который при отщеплении НС1 переходит в 1,1,2-трихлорпропен. Рассчитайте объем (н. у.) хлора, необходимый для первой реакции, и массу воды, использованной для приготовления 12,5% кислоты из НС1 - продукта второй реакции. 4. 13,44 л смеси этана, этена и этина пропустили через аммиачный раствор Аg2O, в результате образовалось 48 г осадка. При пропускании такого же объема смеси через раствор брома в ССl4 объем газов уменьшился в три раза. Определите молярное соотношение объемов газов в смеси. Вариант 5 1. Какова структурная формула углеводорода этиленового ряда, если 1,4 г его реагируют с 4 г брома, а при окислении водным раствором перманганата калия образует симметричный двухатомный спирт? 2. Какой объем бромной воды, содержащей 100 мг брома в 1 мл, потребуется для того, чтобы полностью обесцветить воду ацетиленом из 14,3 г карбида кальция? 3. Смесь ацетилена и формальдегида, содержащая равные количества обоих веществ, прореагировала с избытком Ag2О в аммиачном растворе. Масса органического продукта соответствует 9,8 г. Рассчитайте массовую долю ацетилена в исходной смеси. 4. Какую массу 2,3-диметилбутена можно получить из 30 г пропилового спирта, если известно, что выход на последней стадии 30%, остальные стадии протекают с выходом 80%. Напишите схему такого синтеза. Вариант 6 1. При взаимодействии одного и того же количества алкена с различными гилогеноводородами образуется соответственно 7,85 г хлорпроизводного или 12,3 г бромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена, запишите его название и структурную формулу. 381 2. Рассчитайте, сколько миллилитров воды потребуется для взаимодействия с 10 г 80% карбида кальция и каков объем образующегося при этом ацетилена? 3. При сгорании смеси метана и этина получено 14 л (н. у.) углекислого газа, а при обработке этой же смеси бромной водой масса реактора возросла на 1,3г. Установите объем исходной смеси. 4. Газ - продукт полного сгорания 30 л (н. у.) ацетилена - поглощен раствором избытка гидроксида кальция до образования осадка. Определите массу этого осадка. Вариант 7 1. Какое количество этилового спирта можно получить из 448 м3 этилена прямой гидратацией, если известно, что выход продукта составляет 90% от теоретически возможного? 2. Определите химическую формулу углеводорода, если известно, что массовая доля углерода в нем составляет 85,7%. Относительная плотность этого вещества по водороду – 28. 3. Эквимолярная смесь газообразных алкана и алкена содержащих одинаковое число атомов углерода в молекуле способна обесцветить 80 г 20% раствора брома а ССl4. При сжигании такого же количества исходной смеси образуется 13,44 л СО2. Определите формулы углеводородов и их массы в исходной смеси. 4. Сколько граммов брома и литров ацетилена потребуется для получения из них 24,3 л тетрабромпроизводного, плотность которого равна 2,848 г/см. Вариант 8 1. Пропускание смеси этилена с воздухом через горячий водный раствор солей меди, железа и палладия приводит к образованию альдегида. Какой объем этилена вступил в реакцию, если затрачено 20 м3 воздуха с объемной 382 долей кислорода в нем, равной 20,94%? Объемы газов измерены при одинаковых условиях. 2. Рассчитайте массу пропилена, вступившего в реакцию с водой, если в результате реакции образовалось 3,5 моль спирта. 3. Сколько граммов бромистого винила нужно взять, чтобы при действии на него спиртового раствора щелочи получить 1,12 л ацетилена? 4. При сжигании 2,8 г неизвестного газа получили 8,8 г оксида углерода (VI) и 3,6 г воды. Определите химическую формулу этого газа, если его плотность по водороду равна 14. Вариант 9 1. Чему равен объем ацетилена (н. у.), выделившегося при взаимодействии 6,4 г карбида кальция (Мr = 64) с водой при выходе продукта 90% от теоретически возможного? 2. В промышленности хлористый винил получают главным образом из ацетилена и хлористого водорода в присутствии катализатора. Вычислите количество хлористого винила, которое получится из 1 м3 ацетилена при выходе 93%. 3. К алкену присоединили бром, при этом образовалось дибромпроизводное симметричного соединения, которое содержит 74% брома в молекуле. Определить строение исходного алкена и его изомеры. 4. Проводится каталитическое гидрирование этилена, исходный объем смеси равен 70 л, объемное содержание водорода в смеси составляет 60%. Получено 37,5 г продукта. Какой объем (н. у.) водорода затрачен на реакцию? Вариант 10 1. При хлорировании ацетилена в жидкой фазе при 80-85°С в присутствии хлорида алюминия и железа получается тетрахлорэтан, из которого путем хлорирования в присутствии активированного угля при 360°С получают 383 гексахлорэтан, применяемый в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями. Какой объем природного газа, объемная доля метана в котором 53%, расходуется для получения гексахлорэтана массой 125 кг? 2. Рассчитайте массу брома, которая требуется для бромирования углеводорода класса алкенов, если такая же порция этого углеводорода каталитически присоединяет 2,24 л (н. у.) водорода. 3. При пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра образовалось взрывчатое вещество, не содержащее водорода. Какова структурная формула соединения? Сколько литров (н. у.) ацетилена потребуется для получения 24 г продукта реакции, если выход составляет 80% от теоретического? 4. Какой объем Н2 потребуется для каталитического гидрирования одной двойной связи диенового углеводорода (СnH2n-2) массой 5,4 г, если на бромирование такого же количества углеводорода до тетрабромида (СnH2n-2Вr4) пошло 32 г брома? Каков состав углеводорода? Напишите его изомеры. Вариант 11 1. Какое вещество и в каком количестве (без учета потерь) образуется при пропускании через воду 100 л метилацетилена в присутствии сернокислой ртути? 2. Путем окислительного пиролиза из 6,5×103м3 метана получают 1 т ацетилена. В присутствии катализатора из ацетилена и хлористого водорода образуется хлористый винил. Сколько требуется метана, чтобы получить 1 т хлористого винила при выходе 93%, считая на ацетилен? 3. Какой объем водорода потребуется для каталитического гидрирования 16,8л бутадиена-1,3, если полученная смесь продуктов реакции обесцветила 800 г 10% раствора брома в хлороформе? 4. Установите молекулярную формулу алкена, гидратацией которого получается спирт, пары которого в 2,07 раза тяжелее воздуха. 384 Вариант 12 1. Рассчитайте, какой объем воздуха потребуется для сжигания 10 м3 ацетилена (н. у.) и сколько углекислого газа выделится при этом? 2. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6% может обесцветить пропилен объемом 1,12 л (н. у.)? 3. При гидролизе водным раствором NaOH дихлорида, полученного присоединением 6,72 л хлора к этиленовому углеводороду, образовалось 22,8г двухатомного спирта. Какова формула алкена, если известно, что реакции протекают с количественными выходами (без потерь)? Ответ: С3Н6 4. 3 л смеси этана и этилена пропущены через склянку емкостью в 250 мл с 3% раствором бромной воды (ρ = 1,22). В результате получилось 4,7 г дибромэтана. Определите состав смеси в объемных единицах и количество не прореагировавшего брома. Вариант 13 1. При пропускании смеси этана и ацетилена через склянку с бромной водой, масса содержимого склянки увеличилась на 1,3 г, при полном сгорании такого же количества смеси углеводородов выделилось 14 л оксида углерода (IV). Какой объем исходной смеси газов (н. у.)? 2. 1 л ацетилена при нагревании пропустили через воду в присутствии сернокислой ртути. Какое вещество и в каком количестве (без учета потерь) образовалось при этом? 3. Вычислите объем (н. у.) углеводорода, который после пропускания через раствор перманганата калия переходит в 23,25 г простейшего гликоля. Практический выход продукта 70%. 4. Для каталитического гидрирования алкена потребовалось 448 мл Н2. При бромировании его образовалось 4,32 г дибромида с разветвленным углеродным скелетом. Какова структурная формула алкена? 385 Вариант 14 1. Чему равна масса 3,2% раствора брома в воде, который может вступить в реакцию с 112 мл (н. у.) ацетилена с образованием дибромэтена? 2. При пропускании ацетилена через аммиачный раствор [Ag(NH3)2]OH протекает обменная реакция замещения и образуется 48 г осадка взрывчатого вещества. Рассчитайте объем (н. у.) пропущенного газа, если степень его участия в реакции равна 80%. Укажите формулу осадка. 3. На полное гидрирование 2,8 г этиленового углеводорода израсходовано 896 мл водорода (н. у.). Какова молекулярная масса и структурная формула этого соединения, имеющего нормальную цепь углеродных атомов? 4. Алкен прореагировал с НВr, при этом образовалось 12,3 г вещества А. Вещество А с металлическим натрием образовало вещество Б, состоящее из 83,72% углерода и 16,28% водорода и имеющее плотность паров по водороду, равную 43. Определите строение веществ А и Б, а также исходный алкен и рассчитайте его объем. Часть IV Арены и ароматические спирты Вариант 1 1. Сколько бензола потребуется для получения 40 г мета-динитробензола, если его выход при нитровании составляет 93% от теоретического? 2. Арен, в молекуле которого содержится 8 атомов углерода, при обработке бромной водой образует дибромпроизводное, плотность пара которого по воздуху равна 9,103. Выведите структурную формулу арена и назовите его. 3. Рассчитайте объем 10% раствора гидроксида калия (плотность 1,09 г/мл), необходимый для нейтрализации газа, выделившегося при получении бромбензола из 31,2 г бензола. 4. Газ, выделившийся при сжигании смеси бензола и циклогексена, пропустили в избыток баритовой воды. При этом образовалось 35,5 г осадка. Найти массовые доли углеводородов в исходной смеси, если такое же 386 количество этой смеси может обесцветить 50 г бромной воды, содержание брома в которой 3,2%. Вариант 2 1. При пропускании 30,24 л ацетилена над углем в качестве катализатора (при 650ºС), образовалось вещество, горящее коптящим пламенем. Сколько граммов вещества образовалось, если выход реакции составляет 80%? Что можно сказать о химических свойствах продукта реакции? 2. Установите формулу органического вещества с плотностью пара по воздуху 2,69, если при сжигании 5,85 г этого вещества в избытке кислорода образовалось 19,8 г газа и 0,225 моль воды. 3. При нитровании 100 г фенола получено 44 г о-нитрофенола и 14 г п- нитрофенола. Определите общий практический выход продуктов. 4. При каталитическом дегидрировании смеси бензола, циклогексана и циклогексена получено 23,4 г бензола и 11,2 л водорода (н. у.). Известно, что исходная смесь может присоединить 16г брома. Определите состав исходной смеси. Вариант 3 1. При взаимодействии 100 г бензола с водородом получили 100 г циклогексана. Сколько процентов от теоретического составляет выход продукта? 2. Какой объем водорода (н. у.) выделится при получении толуола дегидрированием 5,6 мл н-гептана (ρ = 0,708)? 3. На холоде 21 г раствора стирола в этилбензоле обесцветил 16 г брома. Каков состав исходной смеси? Сколько литров Н2 может присоединить эта смесь в условиях полного каталитического гидрирования? 4. При окислении бензола и толуола образуется 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с водным раствором NaHCO3 выделяется газ, который занимает объем в 19 раз меньший, чем такой же газ, образующийся при полном сгорании такого же 387 количества смеси бензола и толуола. Найдите массовую долю компонентов смеси. Вариант 4 1. Сколько граммов водорода реагирует с 1 кг бензола при образовании гексаметилена? 2. Действием брома на 78 г бензола получена такая же масса бромбензола. Рассчитайте практический выход продукта. 3. При нитровании 62,4 г бензола получено мононитропроизводное с выходом 90%. Восстановлением последнего выделен амин (плотность 1,022г/мл) с выходом 75%. Определите объем конечного продукта. 4. При гидрировании бензола получили смесь циклогексана и циклогексена, которая обесцветила 32 г 10% раствора брома в ССl4. Найдите состав смеси, если равное исходному количество бензола может полностью прореагировать при освещении с хлором, полученным при взаимодействии 26,1 г МnО2 с соляной кислотой. Вариант 5 1. К 14 г смеси фенола и гомолога бензола добавили избыток бромной воды и отфильтровали 33,1 г осадка. Выведите формулу гомолога бензола, если в исходной смеси его содержалось 0,05 моль. 2. Какой объем кислорода необходим для полного сгорания 1 кг бензола? 3. В смесь анилина, бензола и фенола общей массой 50 г пропускают хлороводород. Выпадает осадок массой 26 г. Фильтрат, обработанный водным раствором NaOH, расслаивается; объем верхнего слоя оказался равным 17,7 мл (плотность 880 г/л). Рассчитайте массовые доли веществ в исходной смеси. 4. Газ, выделившийся при получении бромбензола из 25 мл бензола (ρ = 0,78г/мл), ввели в реакцию с 25 мл гексена-1 (ρ = 0,67 г/мл), который целиком превратился в один из изомерных бромгексанов (какой?). Рассчитайте выход бромбензола. 388 Вариант 6 1. Сколько КМnО4 (в нейтральной среде) требуется теоретически для окисления 4,8г толуола до бензойной кислоты? 2. При дегидрировании смеси циклогексана и циклогексена образовался бензол, который полностью прореагировал с хлором, полученным при взаимодействии соляной кислоты с 26,1 г МnО2. Найти массовые доли соединений в исходной смеси, если такое же количество этой смеси может обесцветить 64 г 10% раствора брома в ССl4. 3. Определите строение углеводорода С7Н8. Известно, что он не обесцвечивает бромную воду, при окислении перманганатом калия он превращается в кислоту. При гидрировании этого углеводорода образуется метилциклогексан. Какой объем водорода может прореагировать с 46 г этого углеводорода? 4. Сколько граммов этилбензола получится при гидрировании стирола, если известно, что при бромировании этого количества стирола образуется 79,2 г дибромида? (Все реакции протекают количественно). Вариант 7 1. Какой объем водорода выделяется при превращении 400 г циклогексана в бензол? 2. При реакции сульфирования 117 г бензола избытком серной кислоты, образовалось 200 г сульфобензола. Определите процент выхода продукта реакции по отношению к теоретически возможному. 3. 68 г смеси бензола, толуола и этилбензола окислили раствором КМnО4. При этом образовалось 36,6 г бензойной кислоты и выделилось 2,24 л СО2. Определить массовые доли соединений в смеси. 4. Определите массу (в граммах) дихромата калия, необходимую для получения газа, который превратит 19,5 г бензола в гексахлоран. 389 Вариант 8 1. Из ацетилена объемом 3,36 л (н. у.) получили бензол объемом 2,5 мл. Определите выход продукта, если плотность бензола равна 0,88 г/мл. 2. На нейтрализацию смеси уксусной кислоты и фенола, содержащихся в 20 г водного раствора, потребовалось 95,2 мл 6,4% раствора едкого натра (плотность раствора 1,05 г/мл). При действии бромной воды на тот же раствор массой 20 г выпало 20 г осадка. Рассчитайте массовые доли растворенных веществ в исходном растворе. 3. Смесь циклогексана и циклогексена может обесцветить 400 г 8% раствора брома в ССl4. Найдите состав смеси, если известно, что при обработке бензола, полученного (укажите каким образом) из такого же количества исходной смеси, избытком хлора при освещении масса образовавшегося продукта реакции больше массы взятого бензола на 63,9 г. 4. Рассчитайте объем 9,4% раствора фенола в бензоле (плотность раствора 0,9 г/мл), при обработке которого натрием выделилось такое количество газа, что последнего хватило на полный перевод в алкан 1,12 л (н. у.) ацетилена. Вариант 9 1. В реакции циклизации с одновременным дегидрированием гептана в толуол выделилось столько водорода, что его хватило на гидрирование 168 г смеси изомерных гексенов. Определите массу вступившего в первую реакцию алкана и объем полученного арена (плотность 0,867 г/мл). 2. Конечная смесь (масса 13,18 г) после реакции частичного нитрования бензола сожжена в токе кислорода. Получено 336 мл (н. у.) азота. Найдите массовую долю нитропроизводного в смеси. 3. Сколько килограммов толуола потребуется для получения 113,5 кг тринитротолуола, если выход продукта реакции составляет 80% от теоретически возможного? 390 4. При сжигании гомолога бензола массой 0,92 г в кислороде получили оксид углерода (IV), который пропустили через избыток раствора гидроксида кальция. При этом образовался осадок массой 7 г. Определите формулу углеводорода и назовите его. Вариант 10 1. Проведено полное сжигание на воздухе 5,24 кг смеси этанола и бензола (мольная доля последнего 20%). Найдите необходимый для этого объем (н. у.) воздуха. Объемную долю кислорода в воздухе принять равной 20,94%. 2. Смесь фенола и стирола обработали бромной водой до прекращения обесцвечивания, на что потребовалось 300 г бромной воды с массовой долей брома 3,2%. Затем провели нейтрализацию 10% водным раствором NаОН (ρ = 1,11 г/мл), которого потребовалось 14,4 мл. Найти массовую долю компонентов смеси. 3. Вещество массой 1,3 г состоит из 1,2 г углерода и 0,1 г водорода. Выведите молекулярную формулу органического вещества, если его относительная молекулярная масса равна 78. 4. Вычислите количество п–дихлорбензола, получающееся при хлорировании 1 т бензола в присутствии катализатора. Выход п–дихлорбензола составляет 70% от теоретического. Вариант 11 1. При действии избытка натрия на раствор фенола в этаноле выделилось 5,6л (н. у.) газа. На нейтрализацию раствора затрачено 100 г 10% раствора гидроксида натрия. Рассчитайте массовую долю фенола в исходном растворе. 2. Какой объем хлора требуется для получения 1 т хлорбензола из бензола? 3. Вычислите количество о-бромтолуола, которое получится при бромировании 1 т толуола в присутствии катализатора. Выход составляет 30% от теоретического. 391 4. Ароматический углеводород, являющийся гомологом бензола, массой 5,3 г сожгли, получив оксид углерода (IV) объемом 8,96 л (н. у.). Определите молекулярную формулу углеводорода. Вариант 12 1. При внесении избытка натрия в раствор фенола в этаноле выделилось 8,96л (н. у.) газа, а при обработке такой же порции раствора бромной водой выпало 66,2 г осадка. Найдите массовую долю фенола в исходном растворе. 2. При нитровании бензола азотной кислотой получено 61,5 г нитробензола. Сколько азотной кислоты (плотность равна 1,44) прореагировало при этом? 3. Сколько можно получить бромбензола при реакции 156 г бензола с 325 г брома? Какое из исходных веществ останется при этом в избытке? 4. При реакции бензола с хлором, происходящей под действием света, образуется гексахлоран. Вычислите, сколько гексахлорана получится и из 1 т бензола. Вариант 13 1. Вычислите массовую долю углерода в молекуле первого представителя гомологического ряда аренов. 2. В реакции участвовало 3 кг бензола и 3,84 кг азотной кислоты (плотность равна 1,44). Сколько нитробензола образовалось при этом? Какой из реагентов и в каком количестве оказался в избытке? 3. Сколько граммов п-бромтолуола можно получить при взаимодействии 4,6г толуола с 10 г брома в присутствии катализатора? 4. При сульфировании 100г бензола получили 150 кг бензолсульфокислоты. Сколько это составляет процентов от теоретического выхода? 392 Вариант 14 1. При сжигании 3,9 г органического вещества, плотность паров которого по водороду 39, образовалось 13,2 г окиси углерода (IV) и 2,7 г воды. Назовите вещество. Какова структурная формула его молекулы? 2. При бромировании 15,6 г бензола было получено 20 г бромбензола. Какова массовая доля выхода продукта от теоретического? 3. Какое теоретическое количество азотной кислоты необходимо для нитрования 1 т толуола, чтобы получить мононитропроизводное? 4. Какой объем водорода, измеренный при нормальных условиях, образуется при циклизации и дегидрировании н-гексана объемом 200 мл и плотностью 0,66 г/мл? Реакция протекает с выходом 65%. Часть V Кислородсодержащие 1. Спирты и простые эфиры Вариант 1 1. Определите молекулярную формулу органического вещества, содержащего 52,17% углерода, 13,04% водорода, 34,78% кислорода, имеющего плотность паров по водороду 23. 2. В присутствии водоотнимающего средства из 92 г этанола получили 33,6 л (н. у.) этилена. Рассчитайте выход продукта в процентах от теоретически возможного. 3. Определите объем кислорода, который необходим для полного сжигания 4,6 г диметилового эфира (н. у.). 4. Дегидратацией первичного предельного одноатомного спирта получили алкен. Половина образовавшегося алкена может обесцветить 120 г 20% раствора брома в ССl4, а при сжигании второй половины объема алкена образуется 10,08 л СО2. Какой спирт и какой массы был подвергнут дегидратации? 393 Вариант 2 1. При сгорании 3,2 г органического соединения образовалось 2,24 л углекислого газа и 3,6 г воды. Плотность паров этого соединения по гелию равна 8. Установите его молекулярную формулу. 2. Какой продукт и в каком количестве получится при пропускании 1 кг этилового спирта при 250ºС над окисью алюминия? 3. Сколько получилось окиси этилена из 1 м3 этилена, если в результате его окисления кислородом воздуха, в присутствии серебра, выход составляет 50% от теоретического? 4. Из 0,5 моль этанола получили 38 г бромэтана. Рассчитайте выход продукта в процентах от теоретически возможного. Вариант 3 1. При сгорании 4,6 г органического вещества образовалось 0,2 моль оксида углерода (IV) и 0,3 моль воды. Определите молекулярную формулу данного вещества, если известно, что относительная плотность его паров по воздуху равна 1,59. 2. Из этилового спирта массой 18,4 г по методу Лебедева получили 4 л бутадиена-1,3 при нормальных условиях. Определите объемную долю выхода продукта этой реакции. 3. Какой объем пропилена требуется для получения 1 т окиси пропилена? Напишите уравнение реакции. 4. К смеси метанола и этанола добавлены (по отдельности): натрий (собрано 6,72 л газа при н. у.) и бромоводород (образуется 59,1 г смеси бромалканов). Найдите прореагировавшие массы (в граммах) обоих спиртов. Вариант 4 1. При взаимодействии 1,48 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для 394 гидрирования 224 мл этилена (н. у.). Определите молекулярную формулу спирта. 2. Метанол, количеством вещества 0,5 моль, нагрели с избытком бромида калия и серной кислотой. Получили бромметан массой 38 г. Определите выход бромметана. 3. Какой продукт и в каком количестве получится при пропускании 4 кг этилового спирта при 250ºС над окисью алюминия? 4. При окислении пропанола-1 с помощью оксида меди (II) получен продукт (выход 60%), при обработке которого аммиачным раствором Ag2О выпадает 43,2 г осадка. Каковы масса (в граммах) исходного спирта и количество продукта (моль)? Вариант 5 1. Алкен массой 10,5 г, полученный при нагревании спирта с серной кислотой, вступает в реакцию с 40 г брома. Установите формулу спирта. 2. Провели окисление этанола оксидом меди (II), к продуктам реакции добавили натрий. Выделилось 5,04 л (н. у.) газа. Найдите массу (в граммах) затраченного спирта. 3. Пропанол пропустили над А12О3 при нагревании, к продукту добавили избыток бромоводорода, затем - избыток натрия. Масса конечного продукта 64,5 г. Найдите количество затраченного спирта (моль), назовите конечный продукт. 4. Какую массу этанола требовалось взять для получения этилацетата, если эфира получили 140,8 г и его выход составил 80% от теоретически возможного? Вариант 6 1. При дегидратации пропанола-2 получили пропилен, который обесцветил бромную воду массой 200 г. Массовая доля брома в бромной воде равна 3,2%. Определите массу пропанола-2, взятую для реакции. 395 2. Какой объем водорода (н. у.) выделится, если 57,5 мл этилового спирта (ρ- 0,8) прореагирует с 1 г металлического натрия? 3. В результате сгорания на воздухе 17,5 мл органического вещества (плотность 0,789 г/мл) собрали 13,44 л (н. у.) газа и 16,2 мл воды. Плотность пара вещества по этилену равна 1,643. Выведите формулу вещества и укажите, к каким классам оно может относиться. 4. При нагревании 23 г этанола с концентрированной серной кислотой образовалось два органических соединения. Одно - газообразное - способно обесцветить 40 г 40% раствора брома. Второе соединение является легкокипящей жидкостью. Какие соединения, какой массой и объемом получились, если считать, что выход продуктов в реакциях количественный? Вариант 7 1. Какой этиленовый углеводород и в каком количестве следует взять, чтобы получить из него каталитической гидратацией (под давлением) 28,75 мл одноатомного спирта (ρ = 0,8), что составляет 0,5 моль? Выход спирта в этой реакции 50% от теоретического. 2. Какая масса этилового спирта потребуется для получения диэтилового эфира массой 2 т? 3. При взаимодействии одноатомного спирта массой 3,84 г с оксидом меди (II) образуется 7,68 г металла. О каком спирте идет речь? 4. Установите молекулярную формулу кислородсодержащего органического вещества, если при взаимодействии 11,1 г этого вещества с натрием выделяется 1,68 л (н. у.) газа, а при восстановлении им оксида меди (II) образуется соединение, дающее реакцию «серебряного зеркала». Вариант 8 1. Какой максимальный объем водорода (н. у.) может быть вытеснен натрием из 200 г пропилового спирта? 396 2. В фармацевтической промышленности при дегидратации этилового спирта при 140ºС в присутствии концентрированной серной кислоты получают диэтиловый эфир. Какова масса этанола с массовой долей С2Н5ОН 96% нужна для получения диэтилового эфира массой 148 кг? 3. Межмолекулярная дегидратация смеси двух одноатомных спиртов приводит к получению 27 г воды и 90 г смеси трех органических веществ одного класса с равными мольными долями. Установите, о каких спиртах идет речь. 4. Из 30 г изопропилового спирта в результате двух последовательных реакций получено соединение, при действии на которое гидроксидом меди (II) появляется ярко-синее окрашивание. Какая масса этого соединения получена, если выход на первой стадии – 80%, а на второй - количественный? Вариант 9 1. Сколько килограммов дивинила образуется при дегидратации и дегидрогенизации 24 л 96% этилового спирта (ρ = 0,8) при 90% выходе? 2. Пропиловый спирт массой 250 г нагрет с концентрированной серной кислотой. Какова масса эфира, образовавшегося при этом? 3. Какой продукт и в каком количестве получится при пропускании 500 г метилового спирта при 250ºС над окисью алюминия? 4. Из одноатомного предельного спирта получен углеводород класса алкенов с симметричным строением. Выведите сокращенную структурную формулу спирта, если 14 г углеводорода полностью вступают в реакцию с 40 г брома. Вариант 10 1. Какое количество 10% раствора гидроксида натрия потребуется для реакции с 138 г глицерина? Какое количество продукта (какого?) при этом получится? 397 2. Какой объем пропилена требуется для получения 500 кг окиси пропилена? Напишите уравнение реакции. 3. Сожгли 0,46 г органического вещества (плотность его пара по метану 2,875) и получили 0,02 моль газа и 0,54 г воды. Выведите формулу этого вещества. 4. Какая масса (в граммах) этиленгликоля получится при окислении 8 г смеси этилена и ацетилена, если массовая доля алкина в смеси равна 65%? Вариант 11 1. Сколько миллилитров этилового спирта (ρ = 0,789) необходимо для получения 22,2 г диэтилового эфира? 2. При взаимодействии 16,18 мл одноатомного спирта (плотность равна 0,791 г/мл) с натрием выделился газ, затраченный на превращение 4,48 л (н. у.) этилена в соответствующий алкан. Выведите формулу взятого спирта. 3. Вносят избыток натрия в 0,5 л бензольного раствора предельного одноатомного спирта. После окончания реакции собрано 0,112 л (н. у.) водорода. Определите молярную концентрацию (моль/л) спирта в исходном растворе. 4. Смесь этанола и пропанола (общая масса 27,2 г) обработали избытком натрия и собрали 5,6 л (н. у) газа. Найдите массу (в граммах) этанола в исходной смеси. Вариант 12 1. Определите объем хлористого этила (н. у.), который получится из 0,3 л этилового спирта (ρ = 0,8). Запишите уравнение реакции горения хлористого этила. 2. Этиловый спирт массой 100 г нагрет с концентрированной серной кислотой. Какая масса воды образуется при этом? 3. После сжигания на воздухе некоторого органического соединения массой 9,6 г получили 6,72 л (н. у.) газа и 10,8 мл воды. Выведите молекулярную формулу соединения, если плотность его пара по кислороду равна 1. 398 4. Определите объем водорода (н. у.), который выделился при действии 9,2 г натрия на 100 мл 96% водного этанола (плотность равна 0,8 г/мл). Рассчитайте также массовые доли веществ в этанольном растворе после окончания реакции (вода реагирует с натрием в первую очередь). Вариант 13 1. Сколько молей кислорода расходуется при сгорании 115 мл 96% этилового спирта плотностью 0,8 г/мл? 2. Какая масса пропилового спирта потребуется для получения дипропилового эфира массой 400 кг? 3. Установите объем этанола с плотностью 0,789 г/мл, если из него получают дивинил (с выходом 75%), а выделяющийся газ затрачивается на реакцию с 8,064 л (н. у.) этилена. 4. При дегидратации вторичного спирта ROH было получено 201,6 г СnH2n, при действии на такое же количество спирта Nа может выделиться 67,2 л водорода. Каково строение исходного спирта, если учесть, что внутримолекулярная дегидратация спирта проходит с выходом 80%, а взаимодействие с натрием – с количественным выходом? Вариант 14 1. Сколько килограммов этиленгликоля можно взять для получения 40 кг его 62% раствора? 2. При окислении предельного одноатомного спирта образовалась кислота, для нейтрализации 33 г которой потребовалось 89,1 мл 20% раствора гидроксида калия (плотность 1,18 г/мл). Определите формулу спирта. 3. Из 46 г этанола получили 16,8 л (н. у.) этилена. Каков выход продукта в процентах от теоретически возможного. 4. Взаимодействием одноатомного спирта с 48% бромоводородной кислотой (плотность 1,488 г/мл) получено 0,4 моль соответствующего бромалкана. Определите объем затраченной кислоты, если практический выход продукта 75%. 399 2. Альдегиды и кетоны Вариант 1 1. В результате гидратации 89,6 л (н. у.) ацетилена можно получить раствор ацетальдегида с массовой долей 20%. Какова масса полученного раствора? 2. Сколько понадобится хлорангидрида уксусной кислоты и бензола для получения фенилметилкетона массой 500 кг. 3. При окислении альдегида аммиачным раствором оксида серебра, выделилось 10,8 г осадка, образовалась кислота, которая с этиловым спиртом превратилась в 2,2 г сложного эфира. Какова формула исходного альдегида, если последняя реакция протекает с выходом 50%? 4. При обработке трех равных порций уксусной кислоты, содержащей примесь этанола и этаналя: а) избытком водного раствора NaHCO3 выделилось 11,2 л СО2; б) избытком аммиачного раствора Ag2O выделилось 2,16 г Ag; в) концентрированной H2SO4 при нагревании образовалось 0,88 г сложного эфира. Определите массовую долю примесей в уксусной кислоте. Вариант 2 1. Чему равен объем (н. у.) формальдегида, который потребуется для получения 1 л раствора (р = 1,11 г/мл) с массовой долей формалина 40%? 2. Какое количество йодоформа можно получить из 1кг ацетона? Напишите уравнение реакции. 3. При окислении паров спирта массой 2,3 г над избытком оксида меди (II) получили альдегид и медь массой 3,2 г. Какой альдегид получен? Определите массу альдегида, если его выход составил 75%. 4. Ацетилен объемом 280 мл (н. у.) был использован для получения ацетальдегида, выход которого составил 80%. Какая масса металла может быть получена при добавлении всего полученного альдегида, к избытку аммиачного раствора оксида серебра? 400 Вариант 3 1. Какой объем ацетилена и воды требуется для получения уксусного альдегида массой 90 т с массовой долей 98% по реакции Кучерова? 2. Определите массу осадка, образовавшегося в результате окисления 0,2 моль уксусного альдегида избытком аммиачного раствора оксида серебра. 3. При сжигании альдегида массой 0,9 г образовался оксид углерода (IV), который прореагировал с раствором гидроксида натрия объемом 16,4 мл и плотностью 1,22 г/мл с образованием средней соли. Массовая доля гидроксида натрия в этом растворе равна 20%. Определите формулу сожженного альдегида. Сколько изомерных альдегидов могут соответствовать этой формуле? 4. Какая масса формалина с массовой долей формальдегида 40% может образоваться, если использовать альдегид, полученный при каталитическом окислении метана объемом 336 л (н. у.) кислородом воздуха? Выход продуктов в реакции окисления равен 60%. Вариант 4 1. Какое количество ацетальдегида можно получить из 100 кг технического карбида кальция, содержащего 20% примесей? Какой объем ацетилена при этом израсходуется? 2. Какой продукт и в каком количестве образуется при действии на 100 г пропионового альдегида избытка водорода? 3. При взаимодействии ацетона с хлором, образуется 500 кг 1-хлор- пропанона-2. Какое количество хлора необходимо для этого, если выход продукта составляет 90% от теоретического? 4. Какая масса серебра будет получена в результате реакции «серебряного зеркала», если к избытку аммиачного раствора оксида серебра добавить водный раствор массой 50 г с массовой долей пропаналя 11,6%. 401 Вариант 5 1. При каталитическом гидрировании формальдегида получили спирт, при взаимодействии которого с избытком металлического натрия образовался водород объемом 8,96 м3 (н. у.). Выход продуктов на каждой из стадий синтеза составил 80%. Определите исходную массу формальдегида. 2. Разработан и внедрен способ получения ацетальдегида каталитическим окислением этилена. Какой объем этилена расходуется на получение ацетальдегида массой 26,4 т? 3. Метаналь, полученный окислением 2 моль метанола, растворили в 200 г воды. Определите массовую долю метаналя в растворе. 4. Один из промышленных способов получения альдегидов – нагревание алкенов с оксидом углерода (II) и водородом при повышенном давлении в присутствии катализатора. Для такой реакции был взят пропилен объемом 140 л (н. у.) и избыток других веществ. Какая масса бутаналя и 2- метилпропаналя будет получена, если в результате образуется смесь этих альдегидов, массовая доля бутаналя в которой составляет 60%?
Вариант 6 1. Сколько граммов н-пропилового спирта потребуется для получения путем окисления 87 г пропионового альдегида, если выход его составляет 90% от теоретического? 2. Синтезирован в три стадии метилэтилкетон из 0,43 кг 2-хлорбутана. Найдите количество кетона (моль), если практический выход на каждой стадии равен 60%. 3. В промышленности ацетальдегид получают по способу Кучерова. Какую массу ацетальдегида можно получить исходя из технического карбида кальция массой 500 кг, массовая доля примесей в котором составляет 10,4%? Выход ацетальдегида 75%. 402 4. К водному раствору массой 4 г с массовой долей некоторого альдегида 22% прилили избыток аммиачного раствора оксида серебра. При этом образовался осадок массой 4,32 г. Определите формулу исходного альдегида.